Roll20には強力な描画ツールが用意されており、卓上にメモを書いたり、マップ全体を素早くスケッチしたりすることができる。 描画ツールはすべてツールバーの描画ツールボタンにあります。
フリーハンドツール (Ctrl+F)
フリーハンドツールを使えば、ホワイトボードと同じようにテーブルの上に線を引くことができる。 ツールを選択し、テーブルトップ上の任意の場所をクリックしてドラッグするだけで、描画が開始される。
シェイプツールはフリーハンドツールと似た働きをしますが、あらかじめ用意されたシェイプを素早く描くことができます。 デフォルトでは長方形が描かれるが、Altキーを押しながら描くと円が描ける。 Shiftキーを押しながらシェイプツールを使用すると、現在のページでグリッドが有効になっている場合、シェイプがグリッドにスナップします。
フリーハンドまたはシェイプツールをアクティブにすると、セカンダリツールバーが表示されます。 描線の色(1.)だけでなく、塗りつぶしの色(2.)や線幅(3.)も、ここのセカンダリツールバーを使って変更できます。
ポリゴン/ラインツール
ポリゴン／ラインツールは、卓上でクリックした頂点を結んで線や多角形を描きます。 多角形／線ツールを使って描画するには、まず、描画を開始したいテーブルトップをクリックします。 次に、ポリゴンまたはラインの次の頂点の位置をクリックする。 ポリゴンが完成するまでこの作業を続ける。 右クリックまたはEscapeキーを押すことで、ラインまたはポリゴンを終了／閉じることができる。 頂点が始点に非常に近いところでクリックされた場合、ポリゴンは自動的に閉じます。 描画の途中でミスをした場合、Ctrl/Cmd + Z で、連続して描画された各セグメントを元に戻すことができます。 Shiftキーを押しながら描画すると、セグメントの頂点がグリッドにスナップします。 多角形ではなく直線を描きたい場合は、最初のセグメントを描いた後で右クリックするか、Escapeキーを押す。
フリーハンドツールやシェイプツールと同様に、ポリゴン/ラインツールも同じ二次アピアランスツールバーを使用します。
テキストツール
卓上に直接書き込めるテキストツールもある。 ツールバーからテキストツールを選択し、入力したいテーブルトップをクリックするだけです。 ここでは、セカンダリツールバーを使用して、テキストのフォントカラー(1)、背景色(2)、フォントタイプ(3)、および太字と斜体(4)を変更できます。
Escapeキーを押すと、アクティブなテキストボックスからフォーカスが外れます。
テーブルトップに追加した後にテキストを編集するには、セレクトツールを使ってテキストボックスにアクセスし、ダブルクリックして編集モードに入るか、テキストボックス上で右クリックしてコンテキストメニューから「編集」を選択します。
図面のグループ化
また、選択したものを右クリックし、詳細メニューから「グループ化」を選択すれば、グループ化することもできる。 物事をグループ化することで、それらを同期させることができ、常に同じタイミングで移動させることができる。
クリアリング・ドローイング
ツールバーのClear Drawingsツールを使って、現在のレイヤー上のすべての図面を消去することができます。 例えば、戦闘中に描かれたスケッチを素早く削除するのに最適な方法だ。
ワコム製図用タブレット
Roll20は、現時点ではお絵かきタブレットの機能をサポートしていません。同様に、Microsoft SurfaceシステムやiPadなどでのRoll20の使用も保証できません。 ただし、ワコムの最新ドライバを使っている場合は、ゲームに使えるかもしれない。 Windows10ユーザーの中には、以下の手順で成功した人もいる：
- Windows の「スタート」ボタンをクリックし、「ワコムタブレット」>「ワコムタブレットのプロパティ」を選択します。
- タブレットのプロパティで アプリケーションの 行を見つけると、ワコムで使用するアプリケーションを追加するオプションがあるはずです。 ここでChromeか Firefoxを追加する。
- 次に、「キャリブレーション」タブで、ChromeやFirefoxでの描画を妨げる可能性のある追加オプション（Windows Inkなど）を無効にします。
